Изначально Леонид Гайдай пригласил Михаила Пуговкина сыграть тунеядца Федю, которого перевоспитывает Шурик в "Операции Ы". Однако по совету киноначальства позже актера утвердили на другую роль.

В 1960 году актер Михаил Пуговкин твердо решил уйти из театра и сосредоточиться на съемках в кино. Он снимался в трех-четырех картинах ежегодно и общался с лучшими режиссерами страны. Ему охотно предлагали роли, но они были лишь эпизодическими.

Пуговкин начал отчаиваться, но вдруг в его жизни появился Леонид Гайдай. Увидев актера в роли уголовника в фильме "Дело пестрых", мэтр тут же понял, что у него врожденный комедийный талант. Режиссер как раз начал работать над картиной "Операция Ы" и пригласил в нее Михаила.

Гайдай представлял Пуговкина в роли хулигана Феди, которого перевоспитывает Шурик, однако в дело вмешался руководитель Мосфильма Иван Пырьев. Он был уверен, в исполнении Пуговкина этот персонаж превратится в матерого уголовника, а весь комизм улетучится.

В итоге роль хулигана ушла к Алексею Смирнову, обладателю наивной детской улыбки, а Пуговкин отправился разучивать текст прораба на стройке. На первый взгляд персонаж был совершенно невзрачным, но мнение актера изменилось, когда начались репетиции.

С "Операции Ы" и началась дружба режиссера и актера. Следом Гайдай снял Пуговкина в пяти комедиях подряд: "Не может быть!", "За спичками", "12 стульев", "Иван Васильевич меняет профессию", "Спортлото-82".